_ Universität Göttingen
Institut für Organische Chemie
UW - T 014
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Chlorierung von Carbonsäuren mit Thionylchlorid

Zu beachtende stoffbezogene Betriebsanweisungen:
Thionylchlorid (UW - C 209)
organische Säuren (UW - B 01a)
organische Säurechloride und Anhydride (UW - B 01e)

Gefahren für Mensch und Umwelt

Thionylchlorid reagiert heftig mit Wasser, Alkoholen, Basen und vielen organischen Verbindungen. Ab 80 øC zerfällt es zu SO₂, HCl und SCl₂. Thionylchlorid, die entstehenden Carbonsäurechloride und deren Reaktionsprodukte ve rursachen Verätzungen und reizen die Atmungsorgane und die Augen. Inhalation kann zu Lungenödemen führen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Alle Arbeiten, auch das Abwiegen und Abmessen, müssen in einem gut ziehenden Abzug durchgeführt werden. Auf größte Sauberkeit achten. Neoprenhandschuhe als kurzzeitiger Schutz sind nach jedem Arbeitsgang abzulegen und auf Unversehrtheit zu überprüfen. Schutzbrille mit Seitenschutz und Augenraumabdeckung und Schutzkittel sind selbstverständlich.
Transport nur in Körben. Benötigtes Thionylchlorid mit einer trockenen Spritze oder Pipette abmessen. Vorratsflasche schnell wieder verschließen.
Umfüllen der Carbonsäuren nur in gegen umfallen gesicherte Gefäße oder Meßzylinder. Auch hier eignet sich eine Spritze oder Pipette.
Die Reaktion von Thionylchlorid mit den Carbonsäuren kann sehr heftig verlaufen. Thionylchlorid tropfenweise unter Eiskühlung zur Carbonsäure geben. Erfolgt die Zugabe von Thionylchlorid direkt aus der Spritze oder der Pipette, darf diese niemals in die Carbonsäure tauchen.
Entstehende Gase in eine Waschflasche mit Natronlauge leiten, dabei ein mögliches Zurückziehen der Natronlauge in das Reaktiongefäß mit einer zweiten Waschflasche verhindern. Nur PVC-Schläuche verwenden.
Nach beendeter Reaktion wird überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert und kann wiederverwendet werden.
Verschmutzte Gefäße vorsichtig mit verdünnter Natronlauge spülen.

Verhalten im Gefahrfall (Unfalltelefon: 112)

Kleine Spritzer Thionylchlorid im Abzug werden mit verdünnter Natronlauge neutralisiert und mit Wasser weggespült. Beim Verschütten größerer Mengen kein Wasser zugeben. Saal räumen. Unter Atemschutz mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen und der Entsorgung zuführen. Nachreinigen mit verdünnter Natronlauge.
Brennendes Lösemittel oder Reaktionsmischung nie mit Wasser löschen. Sand oder Kohlendioxidlöscher verwenden. Auf gefährlich Brandgase achten.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser und geöffnetem Lidspalt mindesten 10 Minuten ausspülen und sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen, reichlich Wasser trinken, Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr!). Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Thionylchlorid vorsichtig unter Kühlung im Abzug in einen Überschuß verdünnte Natronlauge eintropfen, dann in alkalische, wässrige Lösemittelabfälle.
Carbonsäuren und Carbonsäurechloride ebenfalls so behandeln.

Fertiggestellt am: 14.10.98 (Janiak)

Umwandlung ins HTML-Format: 18.11.98 (Behr)

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