Universität
Göttingen
Institut für Organische Chemie
UW - T 029
10/98
Acylierung von Aromaten mit AlCl3
und Säurechloriden
Zu beachtende
stoffbezogene Betriebsanweisungen:
Aluminiumtrichlorid (Kühn Birett A48)
Anorganische Säurechloride und Lewissäuren (UW - B 01b)
Organische Säurechloride und Anhydride (UW - B 01e)
Aromatische Kohlenwasserstoffe (UW - B 09h)
Dichlorethan (UW - C 043)
Gefahren für Mensch und Umwelt
Aluminiumtrichloridstäube
hydrolysieren an der Luft und setzten dabei Chlorwasserstoff frei. Beim
Einatmen der Stäube wird die Lunge geschädigt.
Aluminiumtrichlorid reagiert mit Alkali-, Erdalkalimetallen, Metallpulvern,
Natriumamid und bei erhöhter Temperatur mit Alkoholen, Phenol und Nitrobenzol
explosionsartig.
Organische Säurechloride hydrolysieren mit Gewebeflüssigkeit und wirken dann
ätzend oder zumnindest reizend auf Haut, Augen und Atmungsorgane.
Mit Oxidationsmitteln, Basen, Wasser und Alkoholen können sie heftig reagieren.
Explosionen können beim Kontakt mit Alkali- und Erdalkalimetallen auftreten.
1,2-Dichlorethan wirkt narkotisierend und reizt Augen und Atmungsorgane. Einatmen,
Verschlucken oder Aufnahme über die Haut führt zu Leber- und Nierenschäden und
Herz-Kreislaufstörungen. Es ist krebserregend.
Schutzmaßnahmen und
Verhaltensregeln
Diese
Betriebsanweisung ist für Versuche bis ca 1 Mol Aromat in ca. 500 ml Lösemittel
erstellt.
Alle Arbeiten, auch das Abwiegen und Abmessen, müssen in einem gut ziehenden
Abzug durchgeführt werden. Auf größte Sauberkeit achten. Neoprenhandschuhe als
kurzzeitiger Schutz sind nach jedem Arbeitsgangabzulegen und auf Unversehrtheit
zu überprüfen. Schutzbrille mit Seitenschutz und Augenraumabdeckung und
Schutzkittel sind selbstverständlich.
Atemschutz mit Filter ABEK und Löschkalk oder Natriumbicarbonat und Löschsand
bereitstellen.
Substanzgefäße immer im Tragekorb transportieren.
Beim Umfüllenvon Aluminiumtrichlorid auf Staubentwicklung achten. Bei den
Arbeiten ist generell auf freigesetzten Chlorwasserstoff, auf Dämpfe der
aromatischen Kohlenwasserstoffe oder des Lösemittels zu achten. Kleine Mengen
von Aluminiumtrichlorid können mit viel Wasser abgespült werden.
Die Umsetzung erfolgt in einer geschlossenen Apparatur, die entweichenden Gase
werden zur Reaktionskontrolle über einen Blasenzähler in eine Waschflasche mit
2N Natronlauge geleitet, wo sie neutralisiert werden.
Dichlorethan wird vorgelegt. Vorsicht beim Abmessen, Dichlorethan ist recht
schwer. Aluminiumtrichlorid wird portionsweise über einen Pulvertrichter
zugegeben und unter Rühren gelöst. Dabei die Temperatur unter 20 øC halten,
evtl. mit einem Eisbad kühlen.
Vor der Zugabe des Säurechlorids wird die Reaktionsmischung auf 0 øC gekühlt.
Während der Zugabe Temperatur unter 20 øC halten. Zugabe der Aromaten unter g
Verhalten im Gefahrfall
(Unfalltelefon: 112)
Verschüttetes
Aluminiumtrichlorid mit Natriumbicarbonat neutralisieren und mit reichlich
Wasser wegspülen. Kleine Mengen verschütteter Säurechloride mit Wasser
wegspülen, größere Mengen mit Bindemittel, z.B. Rench Rapid aufnehmen.
Bei Bruch des Reaktionsgefäß das Kühlbad gegen ein trockenes Gefäß austauschen,
wenn dies ohne Gefährdung möglich ist. Bei bereits eingesetzter heftiger
Reaktion Abzug schließen. Verschüttete Reaktionsmischung mit Eis versetzten und
mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen und der
Entsorgung zuführen.
Im Brandfall mit sauberem Sand löschen, kein
Erste Hilfe
Nach
Hautkontakt: Mit
reichlich Wasser abwaschen, abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser und geöffnetem Lidspalt
mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen, viel Wasser trinken lassen. Erbrechen
vermeiden. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Aluminiumtrichloridreste
mit gekühlter Natronlauge neutralisieren, dann in die Sammelbehälter für wässr.
Abfälle geben.
Säurechloride mit Ethanol zum Ester umsetzen, dann neutralisieren und als
halogenfreie, organische Lösemittelabfälle entsorgen.
Aromaten je nach funktionellen Gruppen als halogenfreie oder halogenhaltige,
organische Lösemittelabfälle.
1,2-Dichlorethan als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle entsorgen
Fertiggestellt am: 20.10.98 (Janiak)
Umwandlung ins HTML-Format: 18.11.98
(Behr)
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